Tahun 1948, merupakan awal mula Kyai Sjaichu terlibat di organisasi NU. Mulailah ia terjun sebagai pengajar di Madrasah NU. Di samping mengajar, ia juga menjadi ketua ranting NU Karang Menjangan. Pada kepengurusan NU cabang Surabaya periode 1948-1950, ia ditunjuk sebagai salah satu ketua Dewan Pimpinan Umum (Tanfidziyah), bersama KH. Thohir Bakri, KH. Thohir Syamsuddin dan KH. A. Fattah Yasin.

Pada Tahun 1952, ia diangkat menjadi Ketua Fraksi Masyumi di DPRDS Kota Besar Surabaya. Awal tahun 1950-an ia mendaftarkan diri menjadi pegawai pemerintah dan bekerja di Kantor Pengadilan Agama Surabaya dan kemudian berhasil menduduki jabatan sebagai Wakil Kepala. Baru setahun di Pengadilan Agama, ia pindah ke Kantor Agama Kotapraja Surabaya.

Pada Tahun 1953, Sjaichu terpilih menjadi ketua LAPANU (Lajnah Pemilihan Umum NU) daerah pemilihan Jawa Timur. Dan pada pemilu 1955, ia diangkat menjadi anggota DPR dari Fraksi NU, dan pada tanggal 25 November 1958 ia ditunjuk sebagai Ketua Fraksi NU. Dalam kurun waktu 15 tahun sejak ia menjadi anggota DPRDS di Surabaya, akhirnya KH. Achmad Sjaichu mencapai puncak karier di gelanggang politik, dengan menjadi Ketua DPRGR pada tahun 1966. Di NU sendiri KH. Achmad Sjaichu pernah menjadi salah seorang ketua PBNU, sampai tahun 1979 (ketika berlangsung Muktamar NU di Semarang).

Sosok Kepemimpinan Kyai Sjaichu tidak hanya diakui secara nasional, tetapi sampai ke level internasional. Pengakuan itu terbukti dengan dipilihnya KH. Achmad Sjaichu sebagai presiden Dewan Pusat Organisasi Islam Asia Afrika (OIAA) dalam konferensinya yang pertama di Bandung, tanggal 6-14 Maret 1965. KH. Achmad Sjaichu berhasil mengembangkan misi dakwah Islamiyah dan misi perjuangan bangsa Indonesia dalam pentas politik internasional.

Setelah sekian lama menekuni dunia politik, beliau terinspirasi untuk mengembangkan minatnya dalam dunia dakwah Islamiyah. Semangat mengembangkan dakwah Islamiyah itulah yang dijadikan motivasi dalam keterlibatannya di pentas politik. Pada tanggal : 27 Ramadhan 1398 H, atau bertepatan dengan tanggal 31 Agustus 1978, KH. Achmad Sjaichu mendirikan organisasi yang bergerak dalam bidang dakwah, yaitu Ittihadul Muballighin. Lembaga inilah yang pada akhirnya mengantarkan KH. Achmad Sjaichu menuju terminal pengabdian terakhirnya, yaitu dunia dakwah dan pesantren.